A cidade considerada oficialmente mais velha do Brasil é São Vicente (SP) , fundada em 22 de janeiro de 1532, no litoral paulista.

Mas… tem polêmica aí

Alguns historiadores defendem que Cananéia (SP) , povoada desde 1531, seria ainda mais antiga, pois teria sido o primeiro núcleo de colonização portuguesa na região. Porém, quem leva o título formal de primeira cidade/município organizado é São Vicente, reconhecida historicamente como o primeiro núcleo urbano oficial do país.

Então, em resumo:

  • Cidade mais velha oficialmente reconhecida : São Vicente (SP).
  • Cidade que muitos historiadores apontam como ainda mais antiga: Cananéia (SP).

Se a sua pergunta for em prova de escola ou concurso, a resposta esperada quase sempre é São Vicente.